Bess inicia a sua carreira como cartunista, ingressando na marinha norte-americana em 1947, fazendo ilustrações e cartoons na revista Leathmeck da Marinha, continuando até 1957, quando deixa a instituição.
Em 1957, casa-se e consegue emprego como director de arte de uma empresa de cartões de saudação (aniversário, Ano Novo, Natal etc.). Paralelamente, como freelancer, produz tiras de banda desenhada para várias revistas. Em 1967, o distribuidor King Features Syndicate lança as suas tiras humorísticas da série que o torna famoso, Redeye, acerca de uma excêntrica tribo de índios americanos. O sucesso da tira permite-lhe mudar-se para Boise no Idaho, onde desfruta os prazeres da pesca, caça e ski. Bess escre e desenha a série até 1988, altura que adoece.
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